گازهای هیدروکربن

مشخصات کلی گازهای هیدروکربن

در ساختار مولکولی هیدروکربن‌ها (hydrocarbon) تنها عناصر کربن و هیدروژن شرکت دارند. هیدروکربن‌ها به دو دسته اصلی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می‌شوند. هیدروکربن‌های آلیفاتیک خود به گروه‌های وسیع‌تری تقسیم می‌شوند: آلکانها ، آلکنها ، آلکینها و ترکیبات حلقوی مشابه.

اکثر هیدرو کربن‌های موجود در زمین در نفت خام وجود دارند. فرمول همگانی آن ها CXHY است و بیشتر از نفت،قطران ذغال سنگ و منبع های گیاهی بدست می آیندکه به دو دسته ی کلی زنجیره ای و حلقه ای تقسیم شده که هر کدام به دو دسته ی سیر شده و سیر نشده تقسیم می شوند.

هیدروکربن های زنجیره ای سیر شده شامل آلکان ها ،سیلیکو آلکان ها ،هیدروکربن ها ی زنجیره ای سیر نشده شامل آلکن ها ،آلکین ها و هیدروکربن ها حلقوی سیر شده شامل سیلیکو آلکان ها و هیدروکربن های حلقوی سیر نشده ، شامل سیلیکو آلکن ها ،هیدروکربن های آروماتیک و… هستند. اگر در مولکول های یک هیدروکربن به جای هیدروژن عنصر دیگری جایگزین شود به آن مشتق می گویند. هیدروکربن ها به شاخه های بسیاری تقسیم می شوند.

 

آلکان – آلکن – آلکین

آلکان ها : هیدروکربن های زنجیره ای سیر نشده ای هستند که در آن ها همه اتم ها در مولکول هایشان با پیوند های ساده به هم متصل شده اند .فرمول همگانی آن هاCnH2*n+2. همه آلکان ها بی رنگ هستند و با شعله آبی و تمیزی می سوزن .(همه هیدروکربن های سیر نشده واکنش پذیر تر نسبت به هیدروکربن های سیر شده هستند.) مانند :متان CH4،اتان C2H6. در آلکان ها با افزایش تعداد اتم گرمای سوختن کمتر می شود.خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.
متان ، CH4 ، ساده ترین عضو خانواده آلکانها و همچنین یکی از ساده ترین ترکیبهای آلی است.

آلکن‌ها : هیدروکربن‌هایی هستند که یک پیوند دوگانه کربن – کربن (C=C) دارند. آلکن‌ها سیر نشده هستند، یعنی می‌توانند هیدروژن بگیرند و سیر شوند.
برای نام‌گذاری آن‌ها از دستور زیر استفاده می‌شود:
تعداد اتم‌های کربن (به عدد یونانی) + پسوند (ان) و فرمول آن ها به این گونه است:CnH2n
آلکین ها : هیدروکربن هایی هستند که بین دو اتم آن ها در مولکولشان یک پیوند سه گانه دارند.فرمول همگانی شان CnH2*n-2 است.

خواص فیزیکی آلکینها
خواص فیزیکی آلکینها، مشابه آلکنهای هم کربن است. آلکینها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر می‌باشند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، بنزن و اترها بخوبی حل می‌شوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربنها سبکتر از آب هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان می‌دهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش می‌یابد و با شاخه‌دار شدن کاهش می‌یابد.
هیدروکربن های آروماتیک (Aromatic Hydrocarbon)
دسته ای از ترکیب های آلی سیر نشده که ساختاری حلقوی دارند،بوی خوشی دارند و به مقدار زیادی در قطران زغال سنگ یافت می شوند را هیدروکربن های آروماتیک می گویند .خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.

مشخصات فنی و ایمنی گازهای هیدروکربن

خواص فیزیکی آلکانها

واحد ساختار این ترکیب غیر یونی، مولکول است، چه جامد باشد، چه مایع و چه گاز. به علت اینکه مولکول متان بسیار متقارن است، قطبیتهای انفرادی پیوندهای کربن هیدروژن ، یکدیگر را خنثی می‌کنند، در نتیجه کل مولکول غیر قطبی است. نیروهای جاذبه موجود میان این مولکولها غیر قطبی، به نیروهای واندروالسی محدود می‌شوند؛

این نیروهای جاذبه، در مورد این مولکولهای کوچک ، باید در مقایه با نیروهای قدرتمند موجود بین مثلا یونهای سدیم و کلرید ضعیف باشند. بنابراین ،از اینکه به آسانی می‌توان بوسیله انرژی گرمایی، بر این نیروهای جاذبه فایق آمد، بطوری‌که ذوب شدن و جوشیدن در دمای پایین صورت بگیرد، تعجب نخواهیم کرد: دمای ذوب در 183- درجه سانتی‌گراد و دمای جوش در 161,5- درجه سانتی‌گراد قرار دارد. (این مقادیر را با مقادیر مربوط در مورد سدیم کلرید: یعنی دمای ذوب 801 درجه سانتی‌گراد و دمای جوش 1413درجه سانتی‌گراد مقایسه کنید.) در نتیجه ، متان در دماهای معمولی یک گاز است.

آلکن ها یا اولفین ها: هیدروکربن هایی هستند که فرمول همگانی آن ها CnH2n و در فرمول ساختاری آن ها بین دو کربن یک پیوند دوگانه (C=C) دارند. با سیکلو پارافین ها همپار (همپار یا ایزومر یعنی دو ترکیب با فرمول شیمیایی یکسان اما با فرمول ساختاری متفاوت).آلکن های کوچک به حالت گاز ،آلکن های متوسط به حالت مایع و آلکن های بزرگ به حالت مومی شکل و جامدند .آلکن ها از آلکان ها فعّال تر هستند.خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.

خواص فیزیکی آلکنها

بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر،کلروفرم و دی‌کلرو متان محلول ولی در آب نامحلول می‌باشند و سبکتر از آب نیز می‌باشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش می‌یابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتی‌گراد افزایش می‌یابد. همانند آلکانها ، شاخه‌دار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش می‌شود.
آلکنها اندکی قطبی‌تر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد می‌گردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار می‌گیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش می‌یابد.

واکنشهای شیمیایی آلکنها
اگر بخواهیم واکنشهای شیمیایی آلکنها را پیش‌بینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیش‌بینی نماییم.

بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر می‌باشد. دسته اول آنهایی هستند که در روی پیوند π انجام می‌گیرند و لذا پیوند π از بین می‌رود و پیوندهای جدید تشکیل می‌گردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق می‌افتند. مثل گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp2 متصل می‌باشند.خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.

آلکینها

هرگاه ترکیب آلی حاوی پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده می‌شود. استیلن با فرمول C2H2 کوچکترین عضو این خانوده می‌باشد و به همین دلیل آلکینها را ترکیبات استیلنی یا استیلن‌های استخلاف‌دار می‌گویند. همانطوریکه ساختمان استیلن نشان می‌دهد، برای این که دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن بهم وصل شوند و مولکول کاملی را تولید نماید، لازم است که کربن‌ها با هیبرید sp و از طریق پیوند سه‌گانه (یک پیوند سیگما و دو تا پیوند پی) به یکدیگر وصل شوند.

نامگذاری آلکینها

آلکینها با چند روش نامگذاری می‌شوند:

نامگذاری معمولی
در نامگذاری معمولی ، آلکینها به عنوان مشتقات استیلنی نامگذاری می‌شوند. معمولا برای نامگذاری استیلن‌های کوچک از این روش استفاده می‌شود. روش جامع برای نامگذاری آلکین‌ها روش (IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاری آلکنهاست و با رعایت نکات زیر انجام می‌شود:

1. طولانی ترین زنجیری را که پیوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهای زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری می‌کنیم که اولین کربن پیوند سه‌گانه شماره کوچکتری را داشته باشد.
2. نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب می‌کنیم.
3. با ذکر شماره کربن محل پیوند سه‌گانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان می‌رسد.خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.

ساختار هیدروکربن‌ها

ساختار متان

هر یک از چهار اتم هیدروژن بوسیله پیوند کووالانسی ، یعنی با یک جفت الکترون اشتراکی به اتم کربن متصل شده است. وقتی کربن به چهار اتم دیگر متصل باشد، اوربیتالهای پیوندی آن (اوربیتالهای sp3 که از اختلاط یک اوربیتال s و سه اوربیتال p تشکیل شده‌اند) ، به سوی گوشه‌های چهار وجهی جهت گیری کرده‌اند.
این آرایش چهار وجهی ، آرایشی است که به اوربیتالها اجازه می‌دهد تا سر حد امکان از یکدیگر فاصله بگیرند. برای اینکه همپوشانی این اوربیتالها با اوربیتال کروی اتم هیدروژن به گونه ای موثر صورت پذیرد و در نتیجه، پیوند محکم‌تری تشکیل شود، هر هسته هیدروژن باید در یک گوشه این چهار وجهی قرار بگیرد.

ساختار چهار وجهی متان بوسیله پراش الکترونی که آرایش اتمها را در این نوع مولکولهای ساده به روشنی نشان می‌دهد، تایید شده است. بعد شواهدی که شیمی دانها را خیلی پیش از پیدایش مکانیک کوانتومی REDIRECT (نام صفحه) یا پراش الکترونی d، به پذیرش این ساختار چهار وجهی رهنمون شد، بررسی خواهیم کرد.
ما به طور معمول، متان را با یک خط کوتاه برای نمایش هر جفت الکترون مشترک بین کربن و هیدروژن نشان خواهیم داد. برای آنکه توجه خود را بر روی الکترونها بطور انفرادی متمرکز کنیم، گاهی ممکن است یک جفت الکترون را بوسیله یک جفت نقطه نشان دهیم. سرانجام ، وقتی بخواهیم شکل واقعی مولکول را نمایش دهیم، از فرمولهای سه بعدی استفاده می‌کنیم.

متان، بی‌رنگ است و وقتی مایع شود، سبکتر از آب است (چگالی نسبی آن 0,4 است). موافق با قاعده تجربی که می‌گوید: «هم‌جنس در هم‌جنس حل می‌شود» ، متان فقط کمی در آب انحلال پذیر است، ولی در مایعات آلی مانند بنزین ، اتر و الکل بسیار حل می‌شود. از نظر خواص فیزیکی ، متان الگویی برای سایر اعضا خانواده آلکانهاست.خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.

ساختار اتیلن

اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول C2H4 می‌باشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان هم‌کربن (اتان) دارد. ما در اینجا به بررسی ساختمان اتیلن می‌پردازیم تا با ساختار ترکیبات اشباع نشده آشنا شویم. بررسی ساختمان اتیلن به طریق کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای 2s و دو اوربیتال 2p خود ، سه اوربیتال هیبریدی یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی ، در یک سطح قرار می‌گیرند، بنحوی که اتم کربن ، در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی ، 120 درجه تخمین زده شده است.

هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن sp2 را کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد می‌شود که در آن ، هر اتم کربن در سه پیوند σ (سیگما) شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال 2p اتمهای کربن همپوشانی کرده ، پیوند ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای p کربن ایجاد می‌شود، از نظر شکل و انرژی ، با پیوند σ متفاوت می‌باشد و به پیوند π موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.

یک ابرالکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر ، در پایین سطح قرار می‌گیرد. وقتی این ساختمان می‌تواند انجام شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن در یک سطح قرار گیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف سنجی و پراش الکترونی مورد تایید قرار گرفته است.

تقسیم بندی استیلن‌ها

استیلن‌های حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes)
به ترکیباتی از این گروه اطلاق می‌شود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن sp در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) یک استیلن حقیقی است. به همین ترتیب ، فنیل استیلن و ترسیوبوتیل استیلن از استیلن‌های حقیقی می‌باشند.

استیلن‌های داخلی (internal acetylenes)
هرگاه پیوند سه گانه کربن به کربن درجایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید sp به استخلاف متصل باشند، استیلنی را داخلی می‌نامند، مثل دی‌متیل استیلن ، دی‌فنیل استیلن و دی‌ترسیوبوتیل استیلن.خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.

ساختمان استیلن

اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانوده بزرگ آلکینها (استیلنی‌ها) می‌باشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کنیم، لازم است کربن‌ها با یک پیوند سه‌گانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد مولکولی اتمهای کربن باید هیبرید sp داشته باشند. یکی از این اوربیتالهای هیبریدی به کربن و دیگری به هیدروژن متصل و اوربیتالهای py و Pz نیز دو پیوند π را ایجاد می‌کنند.

با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار می‌رود که طول پیوند سه گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنی‌ها کوتاهتر باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن 1,20 آنگستروم و کربن- هیدروژن 1,60 آنگستروم اندازه گیری شده است.خرید گازهای هیدروکربن از سپهر گاز کاویان.